Фамилия Жестоков образована от прозвища Жестокий, которое восходит к аналогичному прилагательному. Очевидно, таким прозвищем нарекли безжалостного, сурового, строгого человека. Таким образом, прозвище указывает на нрав и характер предка обладателя фамилии Жестоков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Жестокий,со временем получил фамилию Жестоков.