Фамилия Жестоков — из числа тех, что образованы от прозвища, а не от крестильного имени. В основе лежит слово «жестокий», то есть суровый, безжалостный, строгий. Так могли прозвать человека за крутой нрав: либо он был непреклонен в решениях, либо не знал пощады в спорах и делах. Прямой характер прозвища — редкий случай, когда фамилия буквально называет свойство, а не смягчает его уменьшительной формой.

Словообразовательная модель проста: к основе «Жесток-» добавили патронимический суффикс «-ов», который в русской традиции означает «сын такого-то». Сын Жестокого — Жестоков. Суффикс «-ов» самый распространённый в русских фамилиях, но в сочетании с такой нелестной основой встречается нечасто.

Интересно, что в старых документах фамилия могла писаться иначе — через «а»: Жестаков. Дело в том, что в северных и южных говорах «е» и «я» после шипящих звучали неотчётливо, и писцы фиксировали на слух. Встречаются и варианты Жостоков, но они редки. В современном написании закрепился вариант с «е», соответствующий литературной норме.

Ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна) относят подобные фамилии к группе «характерологических» — тех, что описывают поведение или черту личности. В отличие от фамилий по профессии или местности, они сразу говорят о том, каким видели предка окружающие. Однако не стоит думать, что прозвище обязательно означало злого человека: в крестьянской среде «жестоким» могли назвать и того, кто не давал спуску ленивым работникам, или судью, строго соблюдавшего закон.

Географически фамилия встречается преимущественно в центральных областях России, особенно в бывших Рязанской и Тамбовской губерниях. Там же фиксируются однокоренные фамилии: Жестоков, Жестокин, Жестокий (без суффикса, как застывшее прозвище).