Фамилия Жестоканов — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание своей необычной, почти говорящей основой. Вопреки первому впечатлению, её значение напрямую не связано с жестокостью в современном понимании. Разбираем словообразовательную модель: перед нами типичная патронимическая фамилия на -ов, образованная от прозвища или нецерковного имени. Суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — сын Жестокана. Основа здесь — «жесток-», которая в древнерусском языке имела более широкий спектр значений, чем сегодня.

Корень «жестокъ» в старорусском означал не только «безжалостный», но и «крепкий», «твёрдый», «суровый» (в смысле выносливый, несгибаемый). В народной среде такое прозвище могли дать человеку с жёстким характером, упрямцу, которого трудно сломить, или же тому, кто отличался физической силой и выносливостью. В говорах слово «жестокий» иногда употреблялось в значении «сильный», «большой» (например, «жестокий мороз»). Таким образом, родоначальник Жестокановых мог быть вовсе не злодеем, а просто суровым, крепким мужиком.

Сама конструкция фамилии — с суффиксом -анов — встречается реже, чем стандартное -ов. Обычно она образуется от основ, оканчивающихся на «-ан». В данном случае прозвищная форма «Жестокан» — это экспрессивное, возможно, даже уменьшительно-усилительное производное от «жестокий». Подобные усечённые формы с суффиксом -ан были характерны для простонародной среды: они звучали фамильярно и приземлённо (сравните: Иван → Ваня, Истома → Истоман, Сухой → Сухан). Поэтому Жестокан — это не официальное имя, а уличное прозвище, которое закрепилось за главой семьи.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским регионам, где был распространён акающий говор (произношение «Жастоканов»). Встречается она нечасто, что объясняется её ярко выраженным прозвищным характером: такие фамилии давали в среде, где ценили меткое слово, и они не всегда становились наследственными. В сословном плане предки Жестокановых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — в дворянской среде подобные «говорящие» прозвища не приживались.

В ономастике известна параллельная фамилия Жестоков, образованная по той же модели, но с более прозрачной основой. Жестоканов отличается именно суффиксом -ан, который как бы «смягчает» корень, переводя его из категории качеств в категорию конкретного лица. Это редкий случай, когда словообразовательная форма даёт ключ к пониманию бытовой психологии: прозвище звучит не как приговор, а как бытовая характеристика, возможно, даже с оттенком уважительной иронии.