Фамилия Жестокова образована от прозвища или нецерковного имени Жестокой. Основа здесь — прилагательное «жестокий», которое в древнерусском языке несло более широкий смысл, чем сейчас. Оно означало не только «безжалостный», но и «крепкий», «суровый», «твёрдый», «строгий». В народной среде такое прозвище могли дать человеку с непреклонным характером, суровому начальнику или, наоборот, тому, кто стойко переносил лишения. Встречалась и ироничная форма — прозвище могло закрепиться за человеком с громким голосом или резкими манерами, не обязательно злым по натуре.

Модель образования типична для русского Севера и центральных областей: суффикс -ов- со временем превратил прозвище в фамилию, которая отвечает на вопрос «чей?» — сын Жестокого. Женская форма Жестокова указывает, что в роду была женщина — носительница этой фамилии, либо что фамилия закрепилась за семьёй в полном виде (как часто бывает, когда фамилия передаётся по мужской линии, но в быту употребляется и женский вариант).

Интересная деталь: фамилия могла писаться и через «а» — Жестакова, если в основе лежал диалектный вариант «жестакий» (с тем же значением). В современных базах данных фамилия встречается редко, что говорит о её локальном распространении, вероятно, в Вологодской, Архангельской или Костромской областях, где суффикс -ов- был особенно активен в XVI–XVII веках.

Сравните с однокоренными фамилиями: Жестоков (мужская форма), Жестоких (сибирский вариант с суффиксом -их, указывающим на принадлежность к роду), а также более редкие Жестокин, Жестоковский. Все они восходят к тому же корню, но различаются региональными особенностями словообразования.

Никаких документальных свидетельств о дворянском происхождении Жестоковых нет — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по внешним или поведенческим чертам.