Фамилия Жестоковы образована от прозвища Жестокий. В основе — прилагательное «жестокий», которое в древнерусском языке означало не только «безжалостный» или «суровый», но и «крепкий», «твёрдый», «сильный». Поэтому прозвище могло указывать не обязательно на дурной нрав: его давали человеку несгибаемому, упрямому, стойкому в решениях. В народной среде такое прозвище не всегда носило отрицательный оттенок — скорее, подчёркивало характер, который не гнётся.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе Жесток- добавился суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Жестокого). Это типичный патронимический суффикс для русских фамилий, особенно распространённый в центральных и северных губерниях. Форма Жестоковы — множественное число, обозначающее весь род.

Встречаемость фамилии невысока. По данным современных справочников, основная масса носителей сосредоточена в Поволжье и на Урале, что может говорить о позднем закреплении фамилии (XVII–XVIII века), когда крестьянские и казачьи фамилии фиксировались при переписях. В боярских или дворянских родословных книгах фамилия не отмечена — скорее всего, предки Жестоковых относились к крестьянскому или посадскому сословию.

С точки зрения словообразования интересно, что прилагательное «жестокий» в старых говорах имело варианты ударения и произношения: «жестокой», «жестокай». В фамилии закрепился именно книжный, литературный вариант основы, что встречается реже, чем диалектные формы (например, Жистоков или Жостков). Это указывает на возможную грамотность первого зафиксированного носителя — либо писаря, который записал прозвище «по правилам», либо самого человека, который назвал себя сам при переписи.

О точном месте и времени возникновения фамилии сейчас говорить сложно: процесс формирования русских фамилий шёл несколько столетий, и без архивных записей конкретной ветви определить это невозможно. Однако ясно, что прозвище Жестокий — не калька с иноязычного имени и не искусственное образование, а живое народное слово, отражающее взгляд на человеческие качества в ту эпоху.