Фамилия Жестков происходит от прозвища Жесткий. В старину так могли назвать человека строгого, безжалостного или упрямого — того, кто не давал спуску ни себе, ни окружающим. Со временем это прозвище закрепилось за потомками: сын Жесткого стал Жестковым.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: суффикс -ов присоединился к основе прилагательного «жесткий». Такая модель чаще всего встречалась в северных и центральных губерниях России, где фамилии на -ов составляли большинство. Стоит обратить внимание на написание: в современном варианте фамилия пишется через «т» (Жестков), хотя в говорах возможна была форма «Жосков» или «Жоский» — от диалектного произношения слова «жёсткий». Однако в литературной норме закрепился именно вариант с «е».

Поскольку прозвище было связано с характером, его обладатель мог быть и суровым начальником, и просто человеком с твёрдым нравом. В отличие от фамилий, образованных от профессий или географических названий, Жестков напрямую указывает на личную черту предка. Подобные прозвища давали не всегда в укор — иногда с оттенком уважения к непреклонности.

В ономастических работах (например, у Б. Унбегауна) подобные фамилии рассматриваются как типичные для «характерологических» прозвищ, которые могли возникнуть независимо в разных регионах. Поэтому Жестковы не обязательно связаны общим родом — одно и то же прозвище могло появиться в нескольких местах одновременно.