Фамилия Жестовские — классический пример «географической» фамилии, то есть образованной от названия местности, где жил или откуда был родом основатель рода. В основе лежит топоним Жестово. Самое известное Жестово — подмосковное село, прославившееся на весь мир расписными лакированными подносами. Промысел зародился в начале XIX века в мастерской Осипа Вишнякова, который сначала делал изделия из папье-маше, а затем перешёл на железные подносы. Логично предположить, что человек, первым получивший прозвище Жестовский, был выходцем именно из этого села.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или на происхождение оттуда. По этой же модели образованы фамилии Казанский, Горский, Ржевский. В русской ономастике фамилии на -ский/-ской долгое время считались «дворянскими» или панскими, но на деле они встречались и у крестьян, и у мещан — особенно если человек переселялся в другой регион и получал прозвище по прежнему месту жительства.

Интересно, что в русских говорах слово «жестовый» могло означать «жёсткий» или «крепкий». Не исключено, что в редких случаях фамилия могла закрепиться за человеком с твёрдым, суровым характером. Однако связь с конкретным селом Жестово выглядит гораздо убедительнее, тем более что промысел сделал этот топоним широко известным.

О точном времени появления фамилии Жестовские говорить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных фамилий растянулся на несколько столетий. Но в любом случае это яркий пример того, как географическое название и народный промысел оставили след в русской фамильной традиции.