Фамилия Жилинсая — довольно редкая и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а фамилия, сформировавшаяся в среде, где смешивались славянские, балтские или, возможно, тюркские языки. Ключ к разгадке — в необычном суффиксе «-сая».

В русской ономастике фамилии на «-ский» (Жилинский) встречаются часто и указывают на происхождение от места или владельца. Но окончание «-сая» вместо «-ская» — это почти наверняка искажение при записи или, что вероятнее, фамилия, записанная на слух в западных губерниях Российской империи (современные Беларусь, Украина, Литва). В белорусском и украинском языках фамилии на «-ский» нередко произносились и писались как «-сай», «-сая» (например, Зайсая, Купсая). Таким образом, «Жилинсая» — это фонетический вариант фамилии «Жилинская».

Основа «Жилин-» восходит к прозвищу или имени Жила. В древнерусском языке слово «жила» имело два основных значения. Первое — кровеносный сосуд, и в переносном смысле «жилистый» человек, крепкий, выносливый. Второе, более распространённое в среде прозвищ, — «жила» означала скупого, жадного человека, «тянущего жилы» из других. В словаре В. Даля зафиксировано: «жила — скряга, корыстный человек». Поэтому предок, получивший прозвище Жила, мог быть либо очень бережливым хозяином, либо, напротив, человеком скупым.

Фамилия Жилинсая могла образоваться от названия населённого пункта вроде Жилино, Жилинск, Жилинцы. Таких деревень и хуторов много в Беларуси (Витебская, Минская области) и в западной России. Переселенец из такого места становился «Жилинским», а в местном говоре — «Жилинсаем».

Таким образом, носители фамилии Жилинсая — это, скорее всего, потомки выходцев из западнорусских или белорусских земель, чья фамилия была записана не по книжным правилам, а так, как слышалась в живой речи. Вероятнее всего, это были крестьяне или мещане, чья родовая память связана либо с конкретным селом, либо с прозвищем родоначальника — человека по прозвищу Жила.