Фамилия Жоголевы образована от прозвища Жоголь. В его основе, скорее всего, лежит слово «жегло» — так называли каленое железо или жало. Прозвище могли дать человеку с острым языком, колкому или, наоборот, тому, кто работал с металлом. Менее убедительна версия, связывающая фамилию со словом «жог» — положением бабки в старинной игре. В таком случае прозвище получил бы заядлый игрок, но эта гипотеза уступает первой по распространенности: значение «жгучий», «острый» встречается в русских прозвищах чаще.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Жоголев — сын Жоголя. Модель типична для русских фамилий, но сама основа редкая. Встречаются однокоренные фамилии: Жеглов, Жегалов, Жогин. Все они восходят к одному корню, но различаются суффиксами и огласовкой. Жоголевы — вариант, закрепившийся в тверском и ярославском регионах, судя по данным переписей XIX века. Точное время возникновения фамилии не установлено, как и для большинства крестьянских фамилий центральной России, — процесс их оформления растянулся до середины XVIII века.