Фамилия Жуковскаий — это почти наверняка искажение написания фамилии Жуковский. В русском языке двойное «с» (-ск- и суффикс -ск-) в таких фамилиях нехарактерно, а сочетание «аи» вместо «ий» выбивается из нормы. Скорее всего, перед нами опечатка, ошибка писаря или позднее фонетическое упрощение на письме: в безударном положении «о» и «а» звучат одинаково, а «ий» могло превратиться в «аий» под влиянием диалектного произношения. Поэтому разбирать нужно именно фамилию Жуковский, а вариант Жуковскаий — её неудачный дубль.

Основа фамилии — «жук». Это могло быть прозвище по внешности (чёрные волосы, смуглая кожа), по характеру (суетливый, хлопотливый человек) или по профессии — так иногда называли сборщиков жуков-вредителей или тех, кто торговал жуками для народной медицины. В ономастике известна и другая версия: прозвище Жук давали человеку, который умел «прожужжать уши», то есть надоедливому просителю. Однако в случае с Жуковским решающую роль сыграл суффикс -ск-.

Фамилии на -ский в старину были типичны для польской и украинской шляхты, а в России — для духовенства и дворянства. Семинаристам часто давали фамилии по названиям храмов или сёл, и Жуковский мог возникнуть от села Жуково (таких много на карте России и Украины) или от храма, освящённого в честь святого, чей символ — жук (что маловероятно). Но есть и более прозаичный путь: в XIX веке любой крестьянин, получивший вольную и желавший звучать солиднее, мог сменить простую фамилию Жуков на «благородную» Жуковский — по той же модели, по которой Иванов становился Ивановским.

Таким образом, предки носителя фамилии Жуковскаий (читай — Жуковский) могли быть как деревенскими жителями из села Жуково, так и выходцами из духовного сословия. Точнее сказать сложно: искажённое написание стирает географические приметы, а без них остаётся лишь общее — фамилия образована от прозвища или названия, связанного с жуком, и оформлена по польско-русской модели, указывающей на принадлежность к месту или сословный статус.