Фамилия Зоболоцкий — один из тех случаев, когда написание даёт подсказку, но не снимает всех вопросов. Если отбросить версию про искажённое «Заболоцкий» (от «за болотом»), которая лежит на поверхности, то исходная форма «Зоболоцкий» указывает на другую, более редкую основу — слово «зоб».

В древнерусском языке «зоб» означало не только болезненное разрастание на шее, но и мешок, сумку, а также корм, зерно, которое птица закладывает в зоб. Прозвище Зоб или Зобол (с суффиксом -ол, как в «козёл» или «орёл») могли дать человеку с заметной особенностью внешности — например, с зобом на шее. Но не менее вероятно, что прозвище относилось к профессии или бытовой черте: кормильцу, запасливому хозяину, птицеводу, или же тому, кто носил с собой мешок (зоб) для припасов.

Суффикс -цк- в фамилии Зоболоцкий указывает на её происхождение от географического названия. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из сёл и городов. Значит, существовало селение Зоболоты, Зоболотцы или урочище Зоболотское. Человек, переселившийся оттуда, становился Зоболоцким — то есть «тот, кто из Зоболот». Это типичная модель для фамилий XVI–XVII веков, когда крестьяне, переходя на новое место, теряли старую родовую фамилию и получали прозвание по месту прежнего жительства.

Спор между корнями «зоб» и «за-болот-» решается просто: форма Зоболоцкий (с буквой «о» в первом слоге) исторически первична. Вариант Заболоцкий — результат позднейшего «объяснения» фамилии через более понятное слово «болото». В документах XVI–XVII веков встречаются оба написания, но именно Зоболоцкий сохраняет исходный, более редкий корень. Словарь Б. Унбегауна относит такие фамилии к группе «географических», образованных от названий с неочевидной этимологией.

Таким образом, предок Зоболоцких мог быть либо крестьянином из деревни Зоболоты (названной, в свою очередь, по прозвищу основателя), либо человеком, которого прозвали Зобол за его мешковатую фигуру, запасливость или внешнюю примету. Однозначного ответа нет, но лингвистика склоняется к первой версии: фамилия — топонимическая, а не прозвищная.