Фамилия Алексашкины — крепкий образец русской фамильной модели, построенной по принципу «чей?»: Алексашка → Алексашкин → Алексашкины. В основе лежит уменьшительно-ласкательная форма Алексашка, которая в быту одинаково могла относиться и к Алексею, и к Александру. Оба эти имени давали при крещении, а в повседневном общении их свободно сокращали: от Алексея (др.-греч. «оберегающий») и Александра («защитник») образовывались одинаковые производные, начинающиеся на «Алекс-». Алексашка — одна из таких естественных народных форм, наряду с Сашкой, Лёксой или Лёшей.

Фамилия образована с помощью типичного русского суффикса принадлежности -ин, который присоединяли к основам, оканчивающимся на -а/-я. Так, сын или потомок человека по прозвищу Алексашка получал фамилию Алексашкин. Со временем, когда фамилия закрепилась за целым родом, в быту и документах стала употребляться форма множественного числа — Алексашкины, подчёркивающая семейную принадлежность.

Точное место возникновения фамилии установить сложно: процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий. Однако можно предположить, что Алексашкины — выходцы из центральных или северных губерний России, где форма имени Алексашка была особенно распространена. В отличие от фамилий на -ов/-ев, типичных для юга и востока, фамилии на -ин чаще встречались в Новгородской, Псковской и Владимирской землях.

Интересно, что в писцовых книгах XVI–XVII веков нередко упоминаются крестьяне и посадские люди с именем Алексашка — это не было редкостью или признаком низкого статуса, а лишь отражало живую разговорную традицию. Так что предки современных Алексашкиных могли быть и крестьянами, и ремесленниками, и служилыми людьми — фамилия не даёт однозначного указания на сословие, но надёжно связывает род с одним из двух популярнейших русских имён.