Фамилия Алексашкина — одна из тех, что образованы от уменьшительно-ласкательной формы крестильного имени. В основе лежит имя Алексашка, которое в народе использовали как производное сразу от двух церковных имён: Алексей (в переводе с древнегреческого — «оберегающий») и Александр («защитник»). Такая двойная этимология встречается нередко: в быту сложные или длинные имена упрощали, а суффикс -ш- в русской народной традиции (как в Саша, Паша, Глаша) служил ласкательным или обиходным маркером.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — «Алексашкин», то есть сын, потомок того, кого звали Алексашкой. Модель типична для северных и центральных регионов России, где фамилии на -ин так же распространены, как на -ов. Скорее всего, основатель рода был человеком из простого сословия — крестьянином или посадским, поскольку в дворянской среде предпочитали полные церковные формы.

Известный носитель фамилии — Василий Иванович Алексашкин (1913–1994), один из первых метростроителей Москвы. Он участвовал в сооружении станций «Красные ворота» и «Маяковская», а также в открытии первой очереди Московского метрополитена. Эта деталь не только связывает фамилию с конкретным историческим событием, но и показывает, что её носители могли быть выходцами из рабочих династий.

Что касается небесных покровителей: у имени Александр — святой Александр Египетский, епископ Александрийский; у имени Алексей — Алексий, человек Божий (память 30 марта). Выбор конкретного святого в каждом роду зависел от того, какое имя дали при крещении предку, но в обиходе разница стиралась: Алексашкой называли и Алёшу, и Сашу.