Фамилия Алексашкин образована от уменьшительно-ласкательной формы крестильного имени. В её основе лежит либо имя Алексей (от древнегреческого «алексо» — оберегать, защищать), либо Александр («алексо» + «андрос» — защитник людей). Оба эти имени дали в русском языке множество одинаковых производных форм, начинающихся на «Алекс-»: Алексаша, Алексашка, Лексаша. Фамилия Алексашкин закрепилась именно за потомком человека, которого в быту звали Алексашкой.

Словообразовательная модель здесь проста и типична для русских фамилий: к основе «Алексашк-» добавили суффикс принадлежности «-ин». Этот суффикс указывает на то, что предок носителя фамилии был сыном или человеком из семьи Алексашки. В отличие от суффикса «-ов/-ев», который чаще встречается у фамилий от прозвищ или профессий, «-ин» в основном закреплялся за именами, оканчивающимися на гласный или мягкий согласный. Сравните: Пушкин (от Пушка), Репин (от Репа), но Сидоров (от Сидор). Алексашкин стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Васькин, Петькин, Сашкин — все они образованы от кратких, домашних форм имён.

Интересная деталь: фамилия Алексашкин — нечастая. Она встречается заметно реже, чем Алексеев или Александров, потому что закрепилась не от полной, а от сугубо обиходной, «домашней» формы имени. В дореволюционной России такую фамилию мог получить человек, чей отец в документах значился как Алексей или Александр, но в семье и в деревне его звали исключительно Алексашкой. Писарь, записывая фамилию, брал не церковное имя, а то, которое было на слуху.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям. Встречается в Тульской, Рязанской, Воронежской и Липецкой областях, что подтверждается данными современных телефонных справочников и архивных метрических книг. В северных регионах (Архангельская, Вологодская области) она почти не фиксируется — там были распространены другие уменьшительные формы тех же имён (например, Олеша, Лёкса).