Фамилия Алемаскин — редкая, но прозрачная по происхождению. В её основе лежит не имя, не профессия, а прозвище Алемаска. Это старинное русское диалектное слово, которое означало «обманщик», «плут», «хитрец». В словарях оно фиксируется как «алемаска» — человек, который умеет ловко обвести вокруг пальца. Такую характеристику могли дать не обязательно злодею: в крестьянской среде хитрость и изворотливость нередко считались необходимыми качествами для выживания, и прозвище могло закрепиться за сметливым, предприимчивым человеком.

Фамилия образована по русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей сын?» — Алемаскин. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давались по именам на твёрдый согласный, -ин типичен для основ на -а/-я. То есть исходное прозвище Алемаска — мужское, склонялось как существительное женского рода (как Фома → Фомин, Кузьма → Кузьмин). Это подтверждает, что фамилия сложилась в северных и центральных русских говорах, где такие модели распространены.

Слово «алемаска» имеет любопытную этимологию. Скорее всего, оно восходит к татарскому или тюркскому корню, где «ал» означает «бери» или «хитрость». В русские диалекты оно попало через посредничество торговых и военных контактов. В Поволжье и Приуралье, где русские соседствовали с тюркскими народами, такие заимствования были обычным делом. Поэтому Алемаскины могли жить именно в тех краях, где слово «алемаска» было в ходу — например, в бывших Казанской, Вятской или Пермской губерниях.

Встречается вариант написания с буквой «о» — Алемаскин через «а» в корне, что для фамилий не редкость. Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Алема́скин. В дореволюционных метрических книгах фамилия могла записываться как Алемаскинъ, а в редких случаях — как Олемаскин, что отражает местное «оканье». Сословно фамилия почти наверняка крестьянская или мещанская: дворянские роды редко образовывались от прозвищ с таким откровенно нелестным значением.

Однокоренных фамилий немного, но они есть: Алемасов, Алемаев. Все они восходят к тому же корню «алем-» в значении «обман, хитрость». Однако Алемаскин стоит особняком благодаря суффиксу -ск-, который в данном случае не указывает на географическое название (как в фамилиях на -ский), а входит в состав самого прозвища. Это делает фамилию редким примером, когда прозвищная основа сохранилась почти без изменений, не переосмысленная в более благозвучную форму.