Фамилия Алешагин — редкая и неочевидная с первого взгляда. Разберём её по составу: корень «Алеш-», суффикс «-аг-» и окончание «-ин». Именно суффикс «-аг-» — ключ к разгадке. В русских фамилиях он встречается нечасто и почти всегда указывает на прозвище, образованное от имени с помощью экспрессивного, иногда пренебрежительного или шутливого оттенка. Сравните: Дурагин (от «дурак»), Милягин (от «миляга»). Значит, Алешагин — это не просто «сын Алёши», а потомок человека, которого в округе звали Алешагой.

Основой послужило каноническое имя Алексей, точнее, его народная форма Алёша. Но если бы фамилию хотели сделать по стандартной модели, она звучала бы как Алёшин (от Алёша) или Алексеев (от полного имени). Алешагин стоит особняком. Прозвище Алешага могли дать человеку по имени Алёша за какую-то характерную черту — простоватость, добродушие, нерасторопность или, наоборот, за привычку постоянно поминать Алёшу. В любом случае, это не нейтральное именование, а «говорящее» прозвище, которое закрепилось за родом.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где суффикс «-аг(а)» в прозвищах был более употребителен. Встречается она крайне редко. В дореволюционных переписях Алешагины могли записываться и как Алешагины, и как Алёшагины — с ударением на второй слог. Вариативность написания через «ё» или «е» — обычное дело для фамилий, возникших в устной среде.

Если коротко: предок носителя фамилии Алешагин — это не просто Алёша, а человек, которого за глаза называли Алешагой. Прозвище, скорее всего, дали за характер или поведение, а не за профессию. Фамилия недвусмысленно указывает на крестьянское или посадское происхождение — дворянские роды образовывали фамилии по другим, более книжным моделям.