Фамилия Асенькин — редкий пример того, как суффикс -ин «прирос» к основе не напрямую, а через промежуточный суффикс -к-. Такая модель характерна для фамилий, образованных от уменьшительных или обиходных форм имён: Асенька → Асенькин. В отличие от типовых фамилий на -ов/-ев, где основа чаще всего полное имя или прозвище, здесь мы видим двойную суффиксацию, что указывает на неофициальное, семейное или деревенское происхождение.

В основе лежит, скорее всего, имя Асенька — уменьшительная форма от Асаф (церковное Иоасаф) или, реже, от Асий (каноническое Асий, от греческого «асийский»). В просторечии имена с начальным «Ас-» часто сокращали до ласковых вариантов: Асенька, Ася. В некоторых говорах Асенькой могли называть и человека по имени Астафий (Евстафий), но это менее вероятно, так как от Астафия обычно образовывали Астафьев или Асташкин.

Версия о происхождении от прозвища Асенька (например, от слова «ась?» — переспрос, или от диалектного «асень» — «осень») существует, но слаба: прозвища с таким суффиксом редко становились основой для фамилий, а если и становились, то обычно через форму на -ов. Гораздо правдоподобнее, что Асенькин — это «чей?»: сын или потомок человека, которого в быту звали Асенькой.

Географически фамилия встречается в основном в центральных и северных областях России — в Вологодской, Костромской, Архангельской губерниях. Там же зафиксированы однокоренные Асафов, Асафьев и Асеньков (с суффиксом -ов, что говорит о параллельном образовании). Носители фамилии, вероятно, были крестьянами или мещанами: в дворянских и купеческих родах такие двойные суффиксы встречаются редко, так как там предпочитали более «книжные» формы.

Таким образом, Асенькин — фамилия, прямо указывающая на имя предка: не на его занятие или место жительства, а на личное, домашнее обращение. Это типичный случай «отчества от уменьшительного имени», который в русской ономастике считается одним из самых архаичных и семейных по духу.