Фамилия Ашкенов — редкая, с неочевидной этимологией. В ней нет привычного славянского корня, и это сразу же отсекает большинство типовых объяснений. Суффикс -ов указывает на русскую модель образования: так оформляли фамилии от иноязычных основ, когда носитель переходил в русскоязычную среду. Вопрос в том, что скрывается за основой «Ашкен».

Самая вероятная версия связывает фамилию с этнонимом «ашкеназы» — так в еврейской традиции называют общины, сформировавшиеся в Центральной и Восточной Европе. В этом случае Ашкенов — русифицированная форма, возникшая в среде еврейского населения Российской империи. Фамилию могли дать при приписке к податным сословиям или при переходе в православие. Подобные случаи известны: исходное прозвище «Ашкеназ» или «Ашкен» превращалось в фамилию на -ов, чтобы вписаться в общую систему паспортного учёта.

Вторая, менее распространённая версия отталкивается от тюркских языков. В некоторых из них «ашкен» или близкие формы означают «горький» или «кислый» — такие прозвища давали человеку с резким, неуживчивым характером. Однако эта гипотеза слабее, потому что тюркские фамилии на -ов обычно образуются от имён собственных или профессий, а не от абстрактных прилагательных без дополнительного суффикса.

Географически фамилия Ашкенов встречается рассеянно, без явного гнезда. Это характерно для фамилий, возникших в поздний период — в XIX — начале XX века, когда люди активно перемещались внутри империи. О сословной принадлежности первых носителей можно только догадываться: скорее всего, это были мещане или крестьяне, а не дворяне, потому что фамилия не фиксируется в родословных книгах и не имеет варианта с -ский.

Если сравнивать с однокоренными, то есть фамилия Ашкенази — она сохранила исходный еврейский вариант без русификации. Ашкенов — её более редкий «обрусевший» аналог, который мог возникнуть независимо в разных семьях. Спор между версиями решается в пользу этнонимической: она объясняет и форму, и контекст появления, и отсутствие массового распространения.