Фамилия Аскольдова — одна из немногих русских фамилий, в основе которой лежит имя собственное скандинавского происхождения. Её основа — древнерусское имя Аскольд. Согласно «Повести временных лет», Аскольд (др.-сканд. Hǫskuldr) был киевским князем, дружинником Рюрика, который в 860-м году совершил поход на Константинополь. Имя состоит из двух корней: «ос» (бог, божественный) и «кульд» (щедрый, богатый), то есть «богатый богами» или «божественно щедрый». В народной этимологии его часто сближали со словом «осколок», но это случайное созвучие, не имеющее отношения к реальному значению.

Фамилию образовали по стандартной патронимической модели: от имени Аскольд притяжательным суффиксом -ов (чей? — Аскольдов) и финальным -а в женском роде. Мужской вариант — Аскольдов. В русской традиции так называли либо сына человека по имени Аскольд, либо, что вероятнее, потомка крестьянина или горожанина, носившего это редкое некалендарное имя. Дело в том, что Аскольд не входил в святцы — князь был язычником, а после крещения Руси имя почти вышло из обихода. Оно вернулось в XVIII—XIX веках как литературное и историческое: его давали детям в семьях, увлекавшихся древнерусской историей, или в среде старообрядцев, которые чтили домонгольских князей.

Словообразовательный суффикс -ов типичен для великорусских фамилий центральных и северных губерний. Фамилия Аскольдова встречается редко, географически привязана в основном к Москве, Санкт-Петербургу и Поволжью — регионам, где в XIX веке была распространена мода на «княжеские» фамилии среди купечества и духовенства. Встречаются и случаи, когда фамилию давали воспитанникам духовных семинарий по названию храма или монастыря — например, церкви во имя святых Бориса и Глеба (с которыми иногда путали Аскольда), но это скорее исключение.

Есть и вторая, более прозаичная версия происхождения: от прозвища Аскольд. В диалектах русского севера и Сибири «аскольд» могло означать «упрямый, своенравный человек» или «бродяга» (от глагола «скользить» с приставкой «о-»). Но эта гипотеза слабее: письменных свидетельств такого употребления нет, а имя князя слишком известно, чтобы не стать главным источником фамилии.

Таким образом, носительница фамилии Аскольдова с высокой вероятностью ведёт род от человека, которого в XV—XVII веках назвали редким, но звучным именем в честь легендарного правителя Киева. Фамилия не дворянская (князей Аскольдовых в истории не было), а крестьянская или мещанская, что делает её ещё более интересной: простое сословие сохранило память о дохристианской эпохе.