Фамилия Асколов встречается редко, поэтому её происхождение не лежит на поверхности и требует разбора по частям. Сразу обращает на себя внимание корень «Аскол-». В нём слышен отзвук древнерусского имени Аскольд — одного из полулегендарных князей, правивших Киевом в IX веке. Однако напрямую выводить фамилию от этого имени было бы натяжкой: на Руси имя Аскольд не прижилось в крестьянской и посадской среде, а фамилии из княжеской эпохи образовывались иначе. Скорее всего, перед нами не прямой потомок варяжского имени, а прозвище или обиходная форма.

Вероятнее всего, основа «Аскол» — это вариант личного имени или прозвища, которое могло звучать как Оскол или Аскол. В северных и центральных говорах «оскол» означало осколок, щепку, отколотый кусок. Человека могли прозвать Осколом за худобу, угловатость или, наоборот, за резкий, «колкий» характер. Фамилии на -ов от таких прозвищ — обычное дело: Осколов со временем могло перейти в Асколов под влиянием акающего произношения (в говорах, где «о» без ударения произносится как «а»). В пользу этой версии говорит и то, что фамилия Осколов встречается чаще, чем Асколов, а географически они тяготеют к одним и тем же областям — Поволжью и северо-западу России.

Менее распространённая гипотеза связывает фамилию с тюркским словом «аскол» (или «аскыл»), означающим «беловатый», «седой». В таком случае прозвище могли дать человеку с очень светлыми волосами или сединой. Однако надёжных подтверждений этому нет: в тюркских языках зафиксированы формы «аскыл» и «аксакал», но не «аскол» с таким значением. Поэтому версия с прозвищем от «осколка» выглядит убедительнее.

Фамилия Асколов — редкая, её носителей немного, и она почти не представлена в дворянских родословных книгах. Это характерный признак поздней крестьянской или мещанской фамилии, которая закрепилась в XIX веке. Суффикс -ов указывает на стандартную русскую патронимическую модель: «чей?» — «Асколов», то есть сын или потомок Аскола. Поскольку фамилия не попала в массовые переписи, её география размыта, но отдельные упоминания встречаются в документах по Тверской, Костромской и Нижегородской губерниям.