Фамилия Аскольдовы — одна из тех, что сразу отсылают к древней русской истории, а точнее — к легендарному киевскому князю Аскольду. По своей словообразовательной модели это типичная русская фамилия на -ов, указывающая на принадлежность: буквально «из рода Аскольда». Основа — имя Аскольд, которое имеет скандинавские корни (от древнеисландского Hǫskuldr) и, по распространённому толкованию, означает «золотой голос».

Самый известный носитель этого имени — варяг Аскольд, который вместе с Диром, по версии «Повести временных лет», был дружинником новгородского князя Рюрика. Около 864 года они обосновались в Киеве, захватив власть над полянами, платившими дань хазарам. В 860 году Аскольд и Дир совершили первый поход Руси на Константинополь, после которого заключили договор с Византией и приняли крещение — это событие считают первым крещением Руси. В 882 году обоих князей убил Олег, обвинив в незаконном захвате власти, так как они не принадлежали к роду Рюрика.

Именно это историческое имя и легло в основу фамилии. В древнерусских летописях имя писалось как Оскольд — отсюда, кстати, идёт параллельная фамилия Оскольдовы, которая встречается реже, но имеет тот же корень. Таким образом, предок современных Аскольдовых мог получить прозвище или прямое именование в честь князя, либо фамилия закрепилась за потомками человека, которого звали Аскольдом.

Точное время и место возникновения фамилии установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и такая редкая, книжная основа могла появиться как в среде духовенства (через почитание святого или летописного героя), так и в дворянских родах, стремившихся подчеркнуть древность своего происхождения. В любом случае, фамилия Аскольдовы — не просто родовое имя, а прямая отсылка к одному из ключевых эпизодов становления Древнерусского государства.