Фамилия Аскольская — яркий пример того, как географическое название становится родовым именем. Её основа — топоним Асколь (или Аскол). Скорее всего, речь идёт о населённом пункте с таким названием, который мог находиться на территории современной Украины, Беларуси или западных областей России. Формант -ск- в основе и окончание -ая указывают на типичную модель образования русских дворянских и церковных фамилий: владельческий или административный центр давал имя тем, кто оттуда родом или кому принадлежал.

Суффикс -ск- (в женском роде -ская) — один из самых частых в фамилиях знатного происхождения. В XVIII–XIX веках его активно использовали при формировании фамилий духовенства, а также при «облагороживании» простых фамилий. Поэтому Аскольская могла появиться у семинариста, получившего фамилию от названия села или прихода, либо у помещика, владевшего землями с таким именем.

Сам топоним Асколь, вероятно, восходит к древнему гидрониму или личному имени. Есть версия, что в основе лежит тюркское «аскол» — «белый ручей» или «светлая река», что вполне типично для названий рек и поселений на юге Руси. Менее вероятна, но не исключена связь с именем древнерусского князя Аскольда: фамилия могла возникнуть как патронимическая, но форма с суффиксом -ск- для прямого отчества нехарактерна, поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

Встречаемость фамилии невысокая. Аскольские — это не массовая крестьянская фамилия, а скорее редкая, локальная. Если ваши предки носили её, скорее всего, они происходили из одного конкретного уезда или села, где существовало урочище или поселение Асколь. Поиск в архивах стоит начинать с карт XIX века и списков населённых мест — это даст шанс найти точную географическую привязку.