Фамилия Аскольский, вероятно, представляет собой фонетический вариант фамилии Оскольский, приближенной к русской произносительной норме. В свою очередь, фамилия Оскольский ведет начало от аналогичного прозвища, которое получил выходец из города Оскол. Известно два города с таким названием: Старый и Новый Оскол. Оба они стоят на одноименной реке, протекающей в Курской, Белгородской и Харьковской областях. Существует несколько версий происхождения названия реки Оскол. По одной из них, гидроним Оскол восходит к тюркскому словосочетанию «ас кол», которое означает «река асов». Асами или ясами в старину назывались аланы (народ иранского происхождения), проживавшие на берегах Оскола до прихода сюда тюрков. Существуют также версии славянского происхождения названия Оскол. Так, некоторые ученые возводят этот гидроним к старославянскому слову «осколъ» в значении «скала» или «обнажение» и связывают название Оскол с большим количеством обнажений мела в долине реки. По другой версии, фамилия Оскольский имеет польское происхождение и образована от прозвища Оскола. В переводе с польского оskola означает «сбор березового сока из надреза коры». Таким образом, прозвище Оскола может указывать на род деятельности предка — сбор и продажу березового сока. Так и прозвище Оскольский или Оскол закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Аскольский. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Оскольский или Оскол, со временем получил фамилию Аскольский. Сведения о представителях фамилии Аскольские содержатся в различных архивных документах. Так, в Книге памяти Пермской области записан Аскольский Аким Тимофеевич, который родился в 1903 году (Майкопский р-н, Краснодарский край).