Фамилия Аскольский — это не самостоятельная форма, а скорее фонетический вариант фамилии Оскольский, который возник под влиянием русской произносительной нормы. Чтобы понять её корни, нужно разобраться с исходной фамилией Оскольский. Она образована от прозвища, которое давали выходцам из города на реке Оскол. Известно два таких города: Старый Оскол и Новый Оскол, оба стоят на одноимённой реке, протекающей по территории современных Курской, Белгородской и Харьковской областей.

Происхождение названия реки Оскол — предмет споров. По одной версии, гидроним восходит к тюркскому «ас кол», то есть «река асов». Асами или ясами на Руси называли аланов — народ иранского происхождения, живший по берегам Оскола до прихода тюркских племён. Есть и славянская версия: некоторые учёные связывают название со старославянским «осколъ» — «скала» или «обнажение», что объясняется большим количеством меловых обнажений в долине реки.

Третья версия ведёт фамилию не к топониму, а к польскому прозвищу Оскола. В польском языке «oskola» означает «сбор берёзового сока из надреза коры». Если эта гипотеза верна, предок носителя фамилии Аскольский мог заниматься именно этим промыслом — сбором и, возможно, продажей берёзового сока. Прозвище Оскольский или Оскол закрепилось за человеком как основное именование, а затем легло в основу фамилии.

Сведения о конкретных носителях фамилии встречаются в архивных документах. Например, в Книге памяти Пермской области записан Аскольский Аким Тимофеевич, родившийся в 1903 году в Майкопском районе Краснодарского края. Эта запись подтверждает, что фамилия бытовала на юге России, а не только в областях, прилегающих к реке Оскол.