Фамилия Баешко звучит на украинский или белорусский лад — её выдает суффикс -ко, характерный для восточнославянских фамилий, особенно распространённых на территории современной Украины и юго-запада Беларуси. Такие фамилии часто образовывались от прозвищ или имён как уменьшительные формы: суффикс -ешко (вариант -ечко) мог придавать слову ласкательный или пренебрежительный оттенок.

Основа «Ба» — короткая, может восходить к нескольким источникам. Самая прямая версия: от старинного имени Баян (Боян) или его сокращённой формы Бая, Баешко — «маленький Бая» или «сын Бая». Имя Баян было известно в древнерусской среде, его носил легендарный певец-сказитель «Слова о полку Игореве». В украинских и белорусских говорах могло сократиться до Бая, а от него через суффикс -ешко появилось Баешко.

Другая версия отсылает к прозвищу от глагола «баять» — говорить, рассказывать, заговаривать. Баюном или Баей называли говорливого человека, сказочника, знахаря, умеющего заговаривать болезни. В этом случае Баешко — «сын того, кто бает», то есть потомок рассказчика или знахаря. Менее вероятно, но возможно, что основа связана с тюркским «бай» — богатый, господин, хотя фамилия с таким суффиксом скорее указывает на славянскую, а не тюркскую среду.

Географически фамилия Баешко чаще всего встречается в западных областях Украины (Волынь, Львовщина) и в южных районах Беларуси. В России она редка. Социальный состав носителей, как правило, крестьянский или казацкий — такие фамилии с суффиксом -ко в XIX веке были типичны для свободных сельских общин, а не для дворянства. Однокоренные фамилии — Баев, Баенко, Баевич — подтверждают ту же основу, но Баешко выделяется именно редким уменьшительным суффиксом, который почти не встречается в центральных русских фамилиях.