Фамилия Баглаевский — одна из тех, что сразу отсылает к географии и польско-украинскому пограничью. Её основа — топоним, а не имя или прозвище. Типичный суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такие фамилии в XVII–XIX веках чаще всего получали владельцы поместий или те, кто переселялся из одного села в другое и назывался по прежнему месту жительства.

Корень «Багл-» с большой вероятностью восходит к украинскому или польскому слову «баглай» — так в некоторых говорах называли ленивого, неповоротливого человека, а иногда и просто увальня. Впрочем, вторая версия связывает основу с тюркским «багла» (связывать, вязать) — возможно, прозвище относилось к человеку, который занимался плетением или вязанием. Спор между этими гипотезами решается просто: для фамилии на -ский, привязанной к местности, личное прозвище в основе менее характерно. Скорее всего, существовало село или хутор Баглаево (или Баглаевка), а Баглаевский — это «тот, кто оттуда родом». Такая модель образования типична для западнорусских и малороссийских земель, где -ский было маркером принадлежности к месту.

Географически фамилия редкая, сконцентрирована в основном на юго-западе России и в восточной Украине. В дореволюционных списках она не фигурирует как распространённая дворянская — скорее всего, её носители были однодворцами или казаками, получившими фамилию по месту службы или жительства. В советское время Баглаевские встречаются в основном в Ростовской области и Краснодарском крае, что подтверждает миграцию с Украины на Кубань.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Баглаев (без -ский) встречается чаще и явно восходит к прямому прозвищу. Баглаевский же — более книжная, «географическая» форма, которая могла возникнуть при переписи или при получении паспорта, когда крестьянину давали фамилию по названию деревни. Таким образом, предки современного носителя фамилии, скорее всего, жили в небольшом поселении с корнем «Багл-» на территории современной Украины или юга России и получили фамилию как указание на родину.