Фамилия Бескаоровайная — редкий случай, когда написание прямо указывает на ошибку или диалектное произношение. В русских фамилиях не встречается корня «-каоро-», и логика подсказывает: перед нами искажённая форма фамилии Бескоровайная. Основа здесь — «бескоровай»: человек, у которого нет коровая (каравая), то есть свадебного хлеба. В южнорусских и украинских говорах «коровай» произносили с ударением на второй слог, и в беглой речи гласная могла редуцироваться до «а», а затем и вовсе выпасть при записи. Так «Бескоровайная» в паспорте или церковной книге превратилась в «Бескаоровайная» — нелепая, но закрепившаяся опечатка.

Если восстанавливать исходную форму, фамилия Бескоровайная (а значит, и её искажённый вариант) относится к группе прозвищных фамилий, образованных от отрицания «без-» и названия предмета. «Без коровая» — человек, которого не угощали караваем на свадьбе, то есть либо бедняк, не способный устроить пир, либо чужак, которого не приглашали за общий стол. В некоторых говорах так могли назвать холостяка или вдовца — того, кто сам не пёк свадебный хлеб. В ономастике эта модель известна: Беспрозванный, Безземельный, Беспалый — все они указывали на отсутствие чего-то важного в жизни человека.

Суффикс «-ая» в окончании — типичное окончание женского рода для фамилий на «-ый/-ой» в южнорусской и украинской традиции. Мужская форма — Бескоровайный (или Бескаоровайный), но в документах чаще закрепился женский вариант, возможно, по той же причине описки. Фамилия почти не встречается за пределами бывших южных губерний Российской империи — Харьковской, Полтавской, Воронежской, где слово «коровай» было бытовым, а говор склонен к аканию.

Спорных версий здесь немного: некоторые краеведы пытаются связать «Бескаоровайная» с тюркским «кара» (чёрный), но это натяжка — суффикс «-овай» не объясняется, а отрицание «без» в тюркских фамилиях нехарактерно. Правдоподобнее считать фамилию результатом канцелярской ошибки, которая со временем стала самостоятельной. Её носители, скорее всего, потомки крестьян или казаков из чернозёмных областей, где свадебный каравай был символом достатка, а прозвище «бескоровай» — нелестным, но точным указанием на социальный статус.