Фамилия Бескоровайная происходит от прозвища Бескоровайный. Основа прозвища — словосочетание «без каравая», где «каравай» в «окающих» говорах звучал как «коровай». Значение этого слова различалось по областям: в рязанских говорах — пресный хлеб или лепёшка, в новгородских — круглый пирог с курицей, в тульских — запечённая в миске крутая каша, а в тамбовских — «девичник». Такая региональная пестрота не меняет сути: прозвище Бескоровайный давали бедняку, у которого в доме не водилось хлеба, или скупому, негостеприимному хозяину. Впрочем, существует и вторая, менее очевидная версия: родители могли наречь сына Бескоровайным в качестве охранительного имени — надеясь, что мальчик вырастет сытым и здоровым, обманув тем самым злых духов. Суффикс -ай в основе указывает на характерный признак: «тот, кто без коровая». Фамилия закрепилась в женской форме Бескоровайная, что типично для южнорусских и украинских говоров, где окончание -ая/-яя нередко сохраняется у фамилий, образованных от прозвищ на -ый.