Фамилия Бескоровайний принадлежит к числу украинских фамилий, образованных от прозвища, и её разговорный вариант часто звучит как Бескоровайный. Основа здесь — прилагательное «бескоровайний» (или «бескоровайный»), которое в прямом смысле означает «тот, у кого нет коровая». Коровай — это обрядовый круглый хлеб, символ плодородия, достатка и семейного счастья у восточных славян. Прозвище Бескоровайный могли дать человеку, который в силу бедности не мог испечь или купить коровай к свадьбе или другому празднику, либо же тому, кто в быту обходился без этого хлеба. В переносном смысле прозвище могло указывать на скупость, нехозяйственность или, наоборот, на простоту и непритязательность.

Модель словообразования типична для украинских фамилий на -ий/-ый: от качественного прилагательного с отрицательной приставкой «без-» (в украинском «без-» или «бес-» перед глухим согласным) образовали прозвище, которое затем закрепилось как наследственная фамилия. В русском языке подобные фамилии часто адаптировали, меняя окончание на -ов: Бескоровайнов. Однако украинский вариант Бескоровайний сохранил исходную форму, что указывает на его происхождение из регионов Украины, особенно центральных и южных, где фамилии на -ий особенно распространены.

Географически фамилия Бескоровайний встречается чаще всего в Украине, особенно в Черкасской, Полтавской и Киевской областях. В России и Беларуси она редка и обычно принадлежит потомкам переселенцев. Интересная деталь: в украинских говорах слово «коровай» могло иметь и другое значение — так называли не только хлеб, но и свадебный обряд в целом, поэтому прозвище могло относиться к человеку, который не участвовал в свадебных торжествах или был холостяком.

Сравнение с однокоренными фамилиями, такими как Коровай, Коровайко, Коровайный, показывает, что Бескоровайний — антоним по смыслу: если «коровай» указывал на связь с хлебом или достатком, то приставка «без-» подчеркивала отсутствие этого символа. В ономастических работах, например у Б. Унбегауна, подобные «отрицательные» фамилии рассматриваются как характерные для украинской антропонимии, где приставка «без-» часто выражала социальную или бытовую характеристику человека.