Фамилия Бессалаев — редкий случай, когда написание подсказывает разгадку быстрее, чем звучание. Если произнести её на слух, первая мысль — основа «Бессал» и суффикс «-ев». Но стоит взглянуть на буквы: «Бессалаев» явно содержит корень «сал» или «сала». Скорее всего, перед нами фамилия тюркского происхождения, где «бес» — это «пять», а «сала» или «сал» — «палец», «рука» или, в переносном смысле, «сила», «власть». Таким образом, «Бессалай» или «Бессала» могло означать «пятипалый», «пятерня» или, что более вероятно, «пятипалый богатырь» — прозвище человека с необычайной хваткой, либо того, кто работал руками настолько ловко, что словно имел лишний палец.

Суффикс «-ев» указывает на притяжательную форму: Бессалаев — сын Бессалая. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ, но сама основа остаётся тюркской. Подобные фамилии нередки в среде потомков служилых татар, башкир или кавказских горцев, которые в XV–XVII веках переходили на русскую службу и получали земли в центральных и южных губерниях. Встречается Бессалаев и среди казачества — там прозвища, связанные с физической силой и удалью, давали охотно.

Стоит рассмотреть и альтернативную версию: корень «сал» в тюркских языках означает также «плот» или «сплавщик». Тогда «Бессала» — «пять плотов» или «владелец пяти плотов». Это могло быть прозвище купца или перевозчика, который вёл крупный сплав леса по Волге или Дону. Однако версия с «пятипалым» кажется более правдоподобной, потому что прозвища по физическим приметам в ономастике встречаются чаще, чем прозвища по числу предметов.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается спорадически, в основном в Астраханской, Оренбургской и Ставропольской губерниях. Никакого дворянского или купеческого «гнезда» не прослеживается — это фамилия крестьянского и казачьего сословия, редко — однодворцев. В современной России Бессалаевы живут в Ростовской области, Краснодарском крае и в Дагестане, где фамилия могла быть русифицирована из кумыкского или ногайского имени.

Орфографических вариантов немного: изредка писали «Бесалаев» (с одной «с») или «Бессалов», но двойное «с» и «а» после корня — норма для фиксации тюркского произношения. Ударение, судя по живой речи носителей, падает на второй слог: Бессалáев.