Фамилия Бессалая звучит необычно для русского уха — и это подсказка. Скорее всего, перед нами украинская или южнорусская фамилия с характерным окончанием -ая, которое в украинском языке часто заменяет русское -а (сравните: «голова» — «головатая», «бессала» — «бессалая»). Основа здесь — слово «бессала», то есть «бестолковый», «нескладный», «неумелый». В украинских говорах «сала» означало «толк», «смысл», «порядок»; отсюда и «бессала» — человек, который всё делает невпопад, нерасторопный или просто невезучий.

Такое прозвище могли дать в быту: не злому или глупому, а скорее рассеянному, медлительному, тому, у кого «всё из рук валится». В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Бессалая — чисто прозвищная, и её корень лежит в народной наблюдательности, а не в церковном календаре. Похожие по смыслу фамилии — Бестолков, Неумеха, Нескладов — встречаются редко, но модель та же.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины: в документах XIX — начала XX века носители Бессалых фиксируются в Воронежской, Курской, Харьковской губерниях. Встречается и вариант Бессалов — с русским суффиксом -ов, который со временем вытеснял «женское» окончание -ая. В современных базах фамилия остаётся малочисленной, что подтверждает её локальное происхождение.

Интересно, что в некоторых говорах «бессала» могло значить не только «бестолковый», но и «непоседливый» или «суетливый» — оттенок смысла зависел от региона. Так что предки носителя фамилии могли быть вовсе не простаками, а, наоборот, слишком живыми и непоследовательными людьми.