Фамилия Билибины — один из ярких примеров того, как прозвище, данное человеку несколько веков назад, стало основой для целой династии. Словообразовательная модель проста: к основе «Билиб-» добавился типичный русский суффикс принадлежности «-ин», указывающий на то, что речь идет о потомках некоего Билибы. В русской ономастике суффикс «-ин» обычно присоединяли к основам, оканчивающимся на «-а» или «-я», и он означал «чей?» — то есть «сын Билибы».

Вероятнее всего, прозвище Билиба имеет тюркские корни. Слова с основой «бил-» (знать, ведать) встречаются во многих тюркских языках: от азербайджанского «билиб» («узнал») до общетюркского «билги» («знание, мудрость»). Таким образом, Билибой могли прозвать человека знающего, опытного, бывалого — того, к кому шли за советом. Эта версия выглядит убедительнее других, поскольку опирается на реальную языковую географию и логику прозвищ.

Документальные подтверждения уводят нас в XVI век. Историк С. Б. Веселовский в своих трудах упоминает двух братьев: Василия Григорьевича Шершня Билибина, дьяка царя Ивана Грозного (1547 год), и Ивана Григорьевича Изгороду Билибина (1534 год). Эти записи показывают, что фамилия уже тогда бытовала в среде служилых людей, а не только в купечестве.

Однако самый известный след Билибиных — калужский. Родоначальником разветвленного купеческого рода считается некий Билиба, упомянутый в книге «Письма к дозору Ивана Козмича Бегичева и подьячего Игната Пчелина» за 1617 год. Тогда он не выделялся богатством, но его потомки за два столетия превратились в купцов I гильдии, почетных граждан и меценатов. Расцвет рода пришелся на конец XVIII века: Билибины торговали не только в Калужском наместничестве, но и в столицах, и за границей. Им принадлежала полотняно-парусная фабрика на 96 станков (бывшая Торубаева), а к 1785 году — Черепетский чугуноплавильный завод, который в 1840 году сдали в аренду Загариной. В конце XVIII — первой трети XIX века Билибины построили в Калуге несколько зданий в стиле ампир, которые до сих пор украшают город.

Из многочисленных ветвей выделяются две: Харитона и Галактиона (1692–1766). У Харитона было три сына: Иван Харитонович Большой (? — ок. 1810/11), Иван Харитонович Меньшой и Василий Харитонович. Иван Большой сосредоточил в своих руках главные богатства, владел заводами и дважды избирался калужским городским головой (1795–1798 и 1804–1807). Известен его портрет кисти Д. Г. Левицкого. Иван Меньшой тоже был городским головой (1818–1821), а третий брат в общественной жизни не выделялся.

Сын Ивана Большого, Яков Иванович Билибин, получил светское воспитание, был ценителем музыки, состоял в масонском обществе и был лично знаком с Александром I. Жил в Петербурге, в 1801 году женился на дочери столичного коммерсанта М. А. Кусовой. Имел звание потомственного почетного гражданина и коммерции советника, а с 1830 по 1831 год снова занимал пост калужского городского головы. Его брат Иосиф Иванович (? — ок. 1868) унаследовал отцовские фабрики и был городским головой с 1839 по 1842 год.

По линии Галактиона известен его сын Иван Галактионович, бывший городским головой в 1824–1827 годах. Он ездил депутатом от купечества в Москву на коронацию Николая I в 1826 году. К концу XIX века многие семьи из рода Билибиных перешли в мещанство и отошли от предпринимательства. Но память о фамилии сохранилась — в первую очередь, благодаря тому, что потомок человека с прозвищем Билиба сумел оставить след в истории целого города.