Фамилия Благадыр — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную звуковую форму. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, эта стоит особняком: она не была переоформлена с помощью типичных суффиксов. Это указывает на то, что перед нами, скорее всего, застывшее прозвище, которое носитель получил при жизни и которое закрепилось за его потомками без дополнительных формальных изменений.

Корень фамилии — южнославянский или украинский. Слово «благадир» (или «благодир») образовано от двух основ: «благо» (добро, хорошее) и «дир» (от глагола «дирати» — драть, обдирать). В прямом смысле это могло означать человека, который «дерет благо» — то есть сдирает кору, лыко или другую ценную часть дерева, не уничтожая его целиком. В переносном смысле, характерном для народной иронии, прозвище могло получить и человек, который «обдирает добро» — то есть жадный, прижимистый хозяин, собирающий всё до последней нитки, или же, наоборот, удачливый добытчик, у которого «всё в руках горит».

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, особенно к Волыни и Подолью. В дореволюционных записях встречаются единичные упоминания о крестьянах и мещанах с такой фамилией в Киевской и Подольской губерниях. В центральной России она практически не фиксируется, что косвенно подтверждает её западнославянское происхождение. Возможно, предок Благадыров был переселенцем с территории современной Украины или Беларуси, где такие прозвища были более распространены.

Примечательна словообразовательная модель: нулевой суффикс. Если бы фамилия оформлялась по великорусской традиции, мы бы увидели «Благадыров» (чей сын? — сын Благадыра). Отсутствие этого суффикса говорит о том, что фамилия либо очень поздняя (начала XX века, когда паспортная система фиксировала прозвище как есть), либо что носители сами сознательно сохраняли исходную форму, подчёркивая своё прозвищное происхождение. В любом случае, «Благадыр» — это прямая речь предка, его характеристика, а не отвлечённое родовое имя.