Фамилия Бобешко — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно разобрать её по частям: основа «Боб-» и суффикс «-ешко».

Основа, скорее всего, восходит к прозвищу или имени Боб, Боба. В русских говорах «бобом» могли называть полного, круглого человека (по сходству с бобом) или, наоборот, человека с лысиной (по сходству с голым бобом). Реже основой могло быть личное имя Боб — уменьшительная форма от Борис или, в западных регионах, от Богдан. Но здесь важен суффикс.

Суффикс «-ешко» — характерная черта украинских и белорусских фамилий. В отличие от русского «-ов/-ев», он образует фамилии со значением «сын» или «потомок» в уменьшительно-ласкательной форме. То есть Бобешко — это буквально «маленький Боб» или «сын Боба». Такая модель типична для западноукраинских земель (Волынь, Галичина) и юго-востока Польши.

География фамилии это подтверждает: основные носители Бобешко сегодня живут в Украине (особенно в Тернопольской и Хмельницкой областях) и в прилегающих районах Беларуси. В России фамилия встречается редко, преимущественно как след миграции.

Социальный контекст прост: такие фамилии на «-ешко» в XVI–XVIII веках закреплялись за крестьянами и мещанами, реже — за казаками. Дворянской фамилией Бобешко не была, поэтому её носители — потомки простых людей, получивших прозвище по внешности или от имени отца.

Спорных версий немного. Иногда основу связывают с диалектным «боб» — «рыба бычок» (в польском bobek — «бычок»), но это менее вероятно: прозвище по рыбе давали реже, чем по внешности. Также не стоит путать с фамилией Бобошко (от «бобош» — «бобр» в украинском) — это самостоятельная форма.

Итог: Бобешко — фамилия западнорусского (украинско-белорусского) происхождения, образованная от прозвища Боб с уменьшительным суффиксом «-ешко». Предки — крестьяне или мещане, получившие фамилию по отцу или по характерной черте внешности.