Фамилия Бобеш — редкий случай, где основа и суффикс не складываются в привычную для русского уха картину. В ней нет типичных родовых окончаний -ов, -ев или -ин, а значит, перед нами либо фамилия, застывшая в форме прозвища, либо результат адаптации иноязычной фамилии под русскую фонетику.

Самый вероятный путь происхождения — от прозвища Бобеш. В русских говорах слово «боб» и его производные (бобёр, бобрик) часто становились основой для прозвищ. Но форма на -еш нехарактерна для славянского словообразования — она скорее напоминает западнославянские или балканские модели. Например, в польском или чешском суффикс -esz (читается как «-еш») встречается в фамилиях, образованных от уменьшительных имён: Бобеш могло быть уменьшительным от Боб (ср. польск. Bobesz). В этом случае прозвище могло относиться к человеку коренастому, круглолицему или, напротив, к тому, кого в шутку называли «бобром» — работящим и упорным.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, — связь с румынским или молдавским словом bobeș, которое в диалектах означает «кукурузный початок» или «зерно». В Молдавии и на юго-западе Украины (Одесская, Черновицкая области) фамилия Бобеш встречается чаще, чем в центральной России. Если предок был крестьянином, торговавшим зерном, или просто получил прозвище по внешнему сходству с початком (полный, плотный человек), фамилия могла закрепиться именно в такой форме.

Важно и написание: в старых документах фамилию могли записывать как Бобиш, Бобеш или Бобэш — из-за неоднозначности передачи звука «е» на слух. Это говорит о том, что фамилия бытовала в устной среде, а письменная фиксация происходила уже поздно, в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии.

Сословная принадлежность носителей фамилии Бобеш, скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Встречается она и среди русских, и среди украинцев, и у молдаван — что подтверждает её «низовое» происхождение от прозвища, а не от календарного имени. Сегодня фамилия остаётся редкой: её носители живут в основном в южных регионах России, в Приднестровье и на востоке Молдавии.