Фамилия Болдышевский — яркий пример того, как географическая привязка и прозвище сплелись в одну словообразовательную модель. В её основе лежит не крестильное имя, а прозвание Болдыш, которое, в свою очередь, восходит к древнерусскому слову «болдый» — «крупный, большой, толстый». Так на Руси могли прозвать человека плотного телосложения или, реже, упрямого и своенравного (в некоторых говорах «болдыш» означало «упрямец»). Суффикс -евск- указывает на типично польско-украинскую или западнорусскую модель образования фамилий, где -ский/-цкий добавляли к основе для обозначения принадлежности к месту или роду. В данном случае Болдышевский — это, скорее всего, «тот, кто из поселения Болдышево» или «потомок Болдыша».

Самое интересное в этой фамилии — её суффиксальный «гибрид». Если бы фамилия формировалась по великорусской схеме, мы бы получили Болдышев (от отчества «сын Болдыша»). Но вариант на -ский выдает иную социальную среду: такую модель активно использовала шляхта Речи Посполитой и переселенцы из западных земель. Поэтому предки Болдышевских могли быть не просто крестьянами, а мелкими служилыми людьми или однодворцами, которые после присоединения западных территорий к Российской империи сохранили фамилию с «благородным» окончанием.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России. Наибольшая концентрация Болдышевских фиксируется в Курской, Белгородской и Воронежской областях, а также на Украине. Это неудивительно: именно в этих регионах встречаются села с названием Болдышево или Болдышевка, от которых и пошла фамилия. Встречается также вариант написания через «о» — Болдышовский, но он менее распространён и считается просторечным или диалектным.

Словообразовательная модель здесь проста, но показательна: прозвище → название села (Болдышево) → фамилия. Человек по прозвищу Болдыш основал или жил в хуторе, который окрестили по его имени, а его потомки, переезжая в другие места, записывались уже как Болдышевские — «выходцы из Болдышева». Это типичная для XVIII–XIX веков история, когда фамилии на -ский фиксировали не столько личное качество, сколько малую родину.

Других версий происхождения, заслуживающих внимания, нет. Иногда Болдыша ошибочно связывают с тюркским словом «балдыз» (свояченица), но это лингвистически несостоятельно: корень «болд-» в русских говорах имеет устойчивое значение «крупный», и прозвище было сугубо бытовым, а не этническим.