Фамилию Болдышев получил потомок человека по прозвищу Болдыш. Словообразовательная модель простая: к основе Болдыш- добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев, который указывает на «сына» или «внука» Болдыша. Суффикс -ыш в самом прозвище — активный аффикс, который в русской антропонимии придавал слову оттенок ласкательности или, наоборот, пренебрежения, фамильярности. Прозвище Болдыш, скорее всего, дали человеку по внешним или поведенческим чертам. В русских говорах словом «болда» называли увесистый, твердый предмет: дубину, кувалду. Отсюда прямой перенос — неуклюжий, грубоватый или недалекий человек. Но есть и другая, более узкая версия: в псковских говорах существовал глагол «болдыхать» — бросать в воду. В этом случае прозвище могло закрепиться за тем, кто жил у воды, работал с ней или просто отличался привычкой швырять что-то в реку. Обе гипотезы имеют право на существование, но первая (по значению «дубина, болван») встречается в ономастических словарях чаще — она типична для русской традиции прозвищ, где физический недостаток или особенность легко становились именем. Фамилия Болдышев — не единственная в этом ряду. Однокоренные фамилии Болдин, Болдов, Болдырев образованы от тех же основ, но с разными суффиксами; Болдышев отличается именно показателем -ев и формой на -ыш. Географически фамилия тяготеет к центральным и северо-западным областям России, что косвенно подтверждает связь с псковским диалектом. Точное время возникновения фамилии не установлено, но процесс массового закрепления наследственных фамилий у крестьян и посадских людей в этих краях пришелся на XVII—XVIII века.