Фамилия Болдыш — редкий случай, когда прозвище стало фамилией почти без изменений, сохранив суффикс -ыш. Этот суффикс в русской ономастике обычно придаёт слову оттенок ласкательности или уменьшительности, но в основе лежит вполне весомый предмет. Исходное слово — диалектное «болда», которое в разных говорах означало «тяжёлый набалдашник», «шишка, нарост», «кувалда, кулак» или «деревянную колотушку для трамбовки». Человек, которого прозвали Болдышом, скорее всего, имел дело с этим инструментом: был плотником, кузнецом или работал на строительстве, где использовали ручную бабу для забивания свай. Прозвище могло закрепиться и за тем, кто отличался физической мощью — «увесистый, как болда».

Есть и другая версия, менее распространённая, но заслуживающая внимания. В псковских говорах бытовал глагол «болдыхать» — «бросать в воду». Если прозвище пошло от него, то Болдышом могли называть рыбака, лодочника или просто человека, который часто что-то кидал в воду. В любом случае, суффикс -ыш здесь не просто украшение: он превращает грубое «болда» в более личное, почти домашнее прозвище. Географически фамилия тяготеет к северо-западу России — Псковской, Новгородской, Тверской областям, где слово «болда» было в ходу. Встречается она и в формах Болдышев, Болдышов, но исходный вариант без суффикса -ов сохранился как самостоятельная фамилия, что указывает на её раннее закрепление в документах.