Фамилия Болдышевская — женская форма фамилии Болдышевский, и её разговор лучше начинать с географии. Это не московская и не петербургская фамилия: она плотнее всего привязана к западным и юго-западным регионам бывшей Российской империи — к современной Украине, Беларуси и прилегающим областям России. Суффикс -ский/-цкий в русских фамилиях чаще указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но в случае с Болдышевскими всё сложнее. На территории Речи Посполитой, а позднее — Малороссии и Беларуси, такой суффикс могли получить и крестьяне, и казаки, и мещане, если фамилия образовывалась от названия деревни или усадьбы. Иными словами, предок мог владеть хутором Болдышево или происходить из села с похожим названием — и тогда фамилия отвечала на вопрос «откуда».

Основа фамилии — личное прозвище или неканоническое имя Болдыш. В русских говорах и в украинском языке «болдыш» или «балдыш» — человек с большой головой, большеголовый. Слово тюркского происхождения: «балдыр» или «балдыш» в тюркских языках означает «ребёнок», «малыш» или «детёныш», но на славянской почве переосмыслилось именно как «головастый». Есть и другая версия, менее убедительная: что Болдыш — это вариант крестильного имени Владимир (в народной форме Володысь, Володыш), но фонетический переход от «Володыш» к «Болдыш» сомнителен. Правдоподобнее считать, что прозвище дали по внешности: крупная голова, широкий лоб.

Также стоит обратить внимание на редкий для русских фамилий суффикс -евск- в женском варианте. Мужская форма — Болдышевский — образована по модели, типичной для польской шляхты и украинской старшины: притяжательное прилагательное на -ев (от Болдыш) плюс топонимический суффикс -ск-ий. То есть Болдышевский буквально — «тот, кто из имения Болдышево». Если бы фамилия была чисто великорусской, она скорее звучала бы как Болдышев (от отчества) или Болдышин (от прозвища). А -ский здесь — маркер либо дворянского статуса, либо западнорусского происхождения.

Сословная принадлежность большинства Болдышевских — неоднородна. В метрических книгах XIX века встречаются и мещане, и крестьяне, и однодворцы, и мелкопоместные дворяне. Например, в списках дворян Волынской губернии фамилия фиксируется у шляхты, а в переписях Черниговщины — у казаков. Поэтому утверждать, что все носители — потомки аристократии, было бы ошибкой. Скорее, фамилия отражает географическое происхождение: предки жили в конкретном месте, которое называлось Болдышево, Болдышевка или Болдыщина.

Однокоренные фамилии, которые стоит знать для сравнения: Болдырев (самая частотная, от того же прозвища Болдырь), Болдышев, Болдыш, Болдышов. Болдышевская стоит в этом ряду особняком: она не отчество, а указание на местность, и потому её носители — это либо потомки шляхтича, державшего землю, либо люди, записанные по месту жительства в эпоху массового присвоения фамилий в XIX веке.