Фамилия Боленок — редкий случай, когда основа прозвища лежит на поверхности, но её смысл неочевиден. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или профессий (Кузнецов), Боленок происходит напрямую от прилагательного «больной». Однако это не значит, что предок обязательно был немощен. В старину «больным» часто называли человека, перенёсшего тяжёлую хворь и выжившего, — своего рода обережное прозвище, данное «навыворот», чтобы болезнь больше не возвращалась. В некоторых говорах «больным» могли прозвать ипохондрика или того, кто любил жаловаться на здоровье.

Модель образования фамилии нестандартна. Суффикс -ок (-ек) в русской антропонимии встречается реже, чем -ов или -ин. Он придаёт основе уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок: Боленок — это «маленький больной» или «сын больного». По сути, это патроним, но не от имени, а от прозвища отца. Похожие примеры — Казанок (от «казан» — котёл), Рыжок (от «рыжий»). Если бы фамилия закрепилась в форме Боленков, она бы указывала на внука «больного», но форма Боленок фиксирует прозвище за одним человеком без дополнительного суффикса принадлежности.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям. Наибольшая концентрация носителей — в Брянской, Смоленской областях, а также на востоке Беларуси. В украинских говорах встречается вариант Боленко, но суффикс -ок типичен именно для северных и среднерусских диалектов. В документах XIX века Боленки нередко записывались как однодворцы — потомки мелких служилых людей, охранявших южные рубежи государства. Их прозвища часто отражали бытовые черты, а не социальный статус.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: происхождение от тюркского корня «бол» — «много, обильно», с добавлением русского уменьшительного суффикса. Но для неё нет серьёзных лингвистических подтверждений, и большинство ономастов связывают фамилию именно с русским словом «боль». В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» (1972) модель на -ок разбирается как редкая, но закономерная для прозвищной номинации.