Фамилия Болобешко — одна из тех, где сразу бросается в глаза суффикс -ешко. В восточнославянской ономастике этот суффикс характерен прежде всего для украинских фамилий. Он придаёт основе уменьшительно-уничижительный или, наоборот, экспрессивно-ласкательный оттенок, как в словах «хлопчешко» или «братешко». Соответственно, Болобешко — это украинская фамилия, образованная от прозвища или имени с основой «Болоб-».

Самая прямая версия связывает корень с диалектным глаголом «болобать» или «болобонити», что значит «болтать», «говорить вздор», «молоть языком». В украинских говорах «болобон» — это пустомеля, трещотка. Тогда Болобешко — это потомок человека, которого за словоохотливость или привычку говорить не по делу прозвали Болобой или Болобоном. Уменьшительный суффикс -ешко мог закрепиться уже в фамилии как знак семейного прозвища: «маленький Болоба» или «сын Болобы».

Есть и другая, более редкая версия. В некоторых западных говорах «болобан» могло означать «глухарь» или «крупная птица». Прозвище по птице давали либо охотнику, либо человеку с глуховатым голосом или туговатым на ухо. Однако первая версия — от «болтать» — встречается в ономастической литературе чаще и считается основной для этого корня.

Географически фамилия Болобешко почти целиком привязана к Украине, с заметным скоплением в центральных и северных областях — на Черниговщине, Киевщине, Полтавщине. В России она редка и встречается в основном там, куда переселялись украинские крестьяне в XIX — начале XX века.

Социальный слой, из которого вышли Болобешки, — это преимущественно крестьянство и казачество. Фамилия не аристократическая, не книжная, а народная, прозвищная. Она не попала в ранние дворянские родословные книги, что подтверждает её простое происхождение. Если ваш предок носил такую фамилию, он, скорее всего, был человеком разговорчивым, живым — или же получил шутливое прозвище в насмешку над этой чертой.