Фамилия Болобошенко — один из тех случаев, когда за необычным звучанием скрывается прозвище, а не географическое название или крестильное имя. Основа здесь — «болобош(а)», слово с экспрессивной окраской, которое в украинских и южнорусских говорах означало болтуна, пустомелю или суетливого человека. Корень тот же, что и в глаголе «болобонить» — говорить без умолку, тараторить, нести вздор. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, был словоохотлив до излишества или отличался шумным, непоседливым нравом.

Суффикс -енко указывает на украинское происхождение фамилии. Это типичный патронимический формант, означающий «сын» или «потомок»: Болобошенко — буквально «сын Болобоши». Такая модель была особенно распространена в Левобережной Украине, на Полтавщине, Черниговщине, Слобожанщине, где фамилии на -енко в XVII–XVIII веках вытеснили другие формы. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, здесь нет притяжательного значения — это прямая отсылка к отцу по прозвищу.

Интересно, что в русских говорах встречается вариант «балаболка» с тем же смыслом, но украинская форма «болобоша» сохранила более архаичную огласовку. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на предпоследний слог — Болобо́шенко, хотя в разговорной речи возможны колебания. Встречаются и однокоренные фамилии: Болобош, Болобошин, Болобошев — но все они гораздо реже.

Писцовые книги и ревизские сказки XVIII–XIX веков могли фиксировать носителей этой фамилии среди казацкой старшины или крестьян Гетманщины. Однако массовых дворянских родов с такой фамилией не известно — это скорее фамилия простого сословия, без гербов и внесения в родословные книги. В советское время она почти исчезла из-за неблагозвучия и естественной смены фамилий на более привычные.

Сегодня Болобошенко — редкая фамилия, встретить её можно в основном в Украине, а также среди потомков переселенцев в Краснодарском крае и Ростовской области. Для носителя это не просто «фамилия деда», а прямое указание на то, что предок был заметным говорун, чьё прозвище закрепилось в роду на века.