Фамилия Брегой — редкий случай в русской антропонимии, и её разбор начинается не с корня, а с необычного окончания. В русском языке фамилии на -ой обычно указывают на прилагательное в мужском роде: Толстой, Благой, Босой. Брегой, скорее всего, образована по той же модели от прилагательного «брегой» — но такого слова в современном языке нет. Оно могло существовать в диалектах или быть результатом переосмысления.

Самая вероятная версия — связь с существительным «брег» (старославянская и поэтическая форма слова «берег»). В говорах «брегой» могли называть человека, жившего у реки или на обрывистом берегу. Модель «основа + -ой» характерна для прозвищ, которые затем становились фамилиями: например, Нагой (от «нагой» — голый), Хромой. Если предок получил прозвище Брегой, это могло означать «живущий на берегу» или «относящийся к берегу» — по месту жительства или роду занятий (рыбак, перевозчик).

Менее убедительная гипотеза — связь с южнославянскими языками, где «брег» означает «холм, возвышенность». Но для русской фамилии это маловероятно: фамилия Брегой не фиксируется как массовая в областях, граничащих с Украиной или Белоруссией, где такое влияние могло бы проявиться.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном в центральной России и на юге. Её носители, скорее всего, были выходцами из крестьянской или мещанской среды — прозвищные фамилии такого типа редко возникали в дворянских родах. Суффикса -ов/-ев или -ин нет, что указывает на прямое превращение прозвища в фамилию без дополнительного оформления, характерное для XVII–XVIII веков.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова) Брегой не упоминается, что подтверждает её редкость. Если искать аналоги, можно вспомнить фамилию Береговой — она образована от того же корня, но с более прозрачной структурой и распространена шире. Брегой могла возникнуть как диалектный или фонетический вариант Берегового, где произошло сокращение и утрата гласной.