Фамилия Чегравина — редкий случай, когда основа не бросается в глаза даже носителю языка. При первом взгляде кажется, что в ней спрятано слово «чегра» или «чигра», но ни в одном словаре русского литературного языка такого слова нет. Чтобы понять корень, нужно отбросить суффикс -ин- (указывающий на принадлежность: «чей?» — Чегравин), а в основе увидеть прозвище Чегравый или Чеграв.

Самая вероятная версия ведет к диалектному глаголу «чеграть» или «чиграть». В южнорусских и украинских говорах так говорили о негромком, прерывистом звуке — например, о чириканье птицы, скрипе плохо смазанной телеги или о тихом плаче ребенка. Прозвище Чегравый могли дать человеку с тонким, высоким голосом, тому, кто постоянно напевал себе под нос, или, наоборот, тому, кто часто хныкал. Менее распространенная версия связывает основу с «чигой» — так в некоторых областях называли мелкую речную рыбу (пескаря или уклейку). Тогда Чеграва — это прозвище рыбака или человека, чем-то напоминавшего эту юркую рыбешку.

Суффикс -ин- указывает на то, что фамилия образована от прозвища, оканчивающегося на -а/-я (Чеграва → Чегравин). Такая модель типична для северных и центральных областей России. По сословному составу носители фамилии почти наверняка были крестьянами или посадскими людьми: в дворянских родословных книгах Чегравины не встречаются. Фамилия не получила широкого распространения и сегодня остается крайне редкой — ее можно встретить в основном в Вологодской, Костромской и Кировской областях, что подтверждает ее севернорусское происхождение.

Интересно, что в старых переписных книгах XVII века встречается фамилия Чегравов — с другим суффиксом, но от того же корня. Это говорит о том, что прозвище Чегравый бытовало в разных вариантах, но закрепилось в форме на -ин, вероятно, из-за того, что исходное прозвище склонялось по типу существительных женского рода (Чеграва, как «сирота»).