Фамилия Чемерейко звучит так, словно в ней спрятано что-то горячее, острое или колючее. И это ощущение близко к истине. Её основа — украинское или южнорусское слово «чемер» или «чемериця», то есть чемерица — известное ядовитое растение с едким соком, или же «чемір» — в некоторых говорах так называли жгучий перец. Прозвище Чемерь или Чемерей могли дать человеку с «едким», язвительным характером, либо тому, кто имел дело с чемерицей — например, знахарю, который использовал её в малых дозах как лекарство, или крестьянину, который травил ею насекомых.

Словообразовательная модель указывает на украинское происхождение. Суффикс -ейко — типично западно- и южноукраинский уменьшительный или патронимический формант (ср. Андрейко, Василейко, Грицейко). Он выполняет ту же роль, что и русский суффикс -енко: «Чемерейко» — это «маленький Чемерь» или, вероятнее, «сын Чемеря». То есть фамилия родилась в среде, где прозвище отца — Чемерь — перешло к детям в форме Чемерейко. Изначально это было именование в семье, а позже закрепилось как наследственная фамилия.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям Украины — Волыни, Подолью, Полтавщине. Встречается и в Беларуси, но реже. Русское ухо воспринимает её как нетипичную, что и неудивительно: в великорусских говорах «чемер» имело другое значение — «овраг» или «бугор», но фамилии от этого корня образовывались бы по-другому (Чемеров, Чемерин).

Интересно, что существует однокоренная фамилия Чемерис, которую иногда путают с Чемерейко из-за похожего звучания. Но у Чемерис, скорее всего, другая история — от названия народа «черемисы» (устаревшее название марийцев). А Чемерейко — это именно прозвищная фамилия, без этнической подоплёки, чисто украинская по форме.

Если предки носителя фамилии были не из крестьян, а из казацкой старшины, то суффикс -ейко мог указывать на пренебрежительно-уменьшительное отношение — так могли записать в реестр не самого уважаемого или молодого казака. Но в большинстве случаев это просто фамилия, возникшая из бытового прозвища, которое дал человеку его же деревенский круг.