Фамилия Чендылов — редкая и этимологически непрозрачная. Если отбросить версию о случайном искажении при переписи (вроде перепутанной буквы), то наиболее вероятная основа — диалектное прозвище «чендыль». В русских говорах, особенно на севере и в Сибири, так могли называть неуклюжего, нескладного человека, возможно — от глагола «чендылять» (идти вразвалку, прихрамывать или делать что-то кое-как). Слово нелитературное, но устойчивое в архангельских и вятских говорах.

Суффикс -ов указывает на стандартную модель русской фамилии: «чей сын?» — Чендылов, то есть сын Чендыла. Прозвище Чендыл мог получить либо за походку, либо за манеру работать. Вторая, более редкая версия — связь с тюркским корнем «ченды» (край, граница) или с именем Чандыр, но это слабее: фамилия Чендылов не встречается в Поволжье и на юге, где такие корни были бы естественны.

География фамилии узкая: основные следы — в Вологодской и Кировской областях, единичные — в Пермском крае. Это косвенно подтверждает севернорусское происхождение. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к государственным крестьянам или бывшим монастырским крестьянам Русского Севера: там прозвища на -ыл/-ыль (Чендыл, Ковырил, Копытил) были типичны.

В документах фамилия фиксируется с XVIII века. Например, в переписных книгах Тотемского уезда встречаются Чендыловы — крестьяне, платившие оброк. Известных носителей с громкой славой нет, что для такой локальной фамилии естественно: она осталась в пределах одного-двух уездов. Если ваши предки — Чендыловы, ищите корни в междуречье Сухоны и Северной Двины.