Фамилия Черкашен — одна из тех, где первая мысль обычно оказывается неверной. Кажется, что перед нами вариант фамилии «Черкашин», искажённый на письме или в речи. Но это не так. Суффикс -ен указывает на другую, более редкую модель образования.

В основе фамилии лежит слово «черкас» или «черкаша». В XVI–XVII веках на Руси так называли запорожских казаков, а также выходцев с Правобережной Украины. Позже это прозвище закрепилось за людьми, которые переселялись на южные окраины государства или служили в казачьих войсках. Однако фамилия Черкашен образована не по стандартной схеме с суффиксом принадлежности (-ов, -ин), а через суффикс -ен, который в русских фамилиях встречается редко. Чаще он характерен для украинской или белорусской традиции, где мог означать «сын черкаса» или «потомок черкаса». То есть Черкашен — это не «чей-то», а «чей сын», что сближает её с фамилиями вроде Коваленко или Бондаренко, но в более краткой форме.

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с городом Черкассы. Тогда Черкашен — тот, кто родом оттуда. Но в этом случае ожидалось бы окончание -ский или -ец, поэтому версия с прозвищем надёжнее.

На письме фамилию часто путают с массовой «Черкашин». Разница в одну букву, но происхождение разное: Черкашин — однозначно русская фамилия со значением «сын Черкаша», а Черкашен — это скорее южнорусский или украинский вариант, который закрепился в документах именно в такой форме из-за особенностей местного произношения или записи писцами. Встречается она преимущественно в областях бывшего Слобожанщины и на Дону.

Социальный состав носителей неоднороден. В ревизских сказках и метриках XVIII–XIX веков Черкашены записаны и как казаки, и как государственные крестьяне, и как мещане. Это подтверждает, что фамилия не была элитарной, а отражала скорее этническое или сословное прозвище предка, которое со временем стало родовым именем.