Фамилия Черкашена — редкий пример, где женская форма закрепилась в документах как основная, а мужская (Черкашен) почти не встречается. По сути, перед нами фамилия, образованная от прозвища или имени Черкаш. Суффикс -ен- в этой модели нетипичен для русских фамилий: куда привычнее было бы Черкашев (с суффиксом -ов) или Черкашин (с -ин). Формант -ен- встречается в украинской и белорусской антропонимии, где он мог оформлять притяжательное значение (сын Черкаша), либо указывать на происхождение. Поэтому географически фамилия Черкашена скорее всего тяготеет к юго-западным русским землям или к украинско-белорусскому пограничью.

Основа прозвища Черкаш прозрачна: это вариант названия жителя Черкасс или вообще украинца (черкас, черкашенин). В XVI–XVII веках на Руси «черкасами» называли запорожских казаков и выходцев с Правобережной Украины. Прозвище Черкаш мог получить человек, перебравшийся из тех мест, либо тот, кто внешне или по поведению напоминал казака. Поскольку фамилия фиксируется в женском роде, она могла возникнуть в быту как «Черкашена жена» или «Черкашена вдова», а затем закрепиться в метриках как фамилия за детьми.

Есть и менее вероятная версия: связь с тюркским словом «черкес» (через диалектное «черкас»). Но она спорна, потому что для обозначения черкесов в русских говорах использовали форму «черкес» или «черкас», а не «черкаш». Скорее всего, Черкаша — это уменьшительно-ласкательная форма от того же прозвища, а суффикс -ен- уже добавился при оформлении фамилии.

Сословно носители фамилии Черкашена, судя по её простонародной модели, относились к крестьянам или мещанам. Дворянских родов с такой фамилией в исторических документах не прослеживается. В современных справочниках фамилия встречается эпизодически, преимущественно в центральных и южных областях России, что подтверждает её связь с миграцией населения из украинских земель.