Фамилия Черкашенинова образована от прозвища Черкашеня. Оно ведет свое начало от нарицательного «черкаш» или «черкас» - так на Руси в XV-XVIII вв. Вероятно, прозвище Черкашеня содержало указание как на национальную принадлежность, так и на место жительства основателя фамилии. От слова «черкас» также произошло названия города Черкасы. Территория, занимаемая этим городом, была заселена около 4 000 лет назад скифскими племенами, что подтверждается археологическими памятниками. Исходя из этого, можно предположить, что предок Черкашениновых родился или долгое время жил в городе Черкасы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Черкашеня, со временем получил фамилию Черкашенинова.