Фамилия Черкашенина звучит архаично и редко, но у неё ясная и небанальная история. Вопреки возможной догадке, она не связана с украинским городом Черкассы напрямую. Основа здесь — слово «черкас» или «черкашенин». В документах XVI–XVII веков так на Руси называли не жителей Черкасс, а запорожских казаков. В московских приказах и переписных книгах «черкасами» именовали выходцев с Днепра, поступавших на русскую службу или переселявшихся на южные окраины государства. Таким образом, первый носитель фамилии Черкашенина — скорее всего, женщина, чей отец или муж был запорожским казаком, осевшим на русской земле.

Суффикс -ин в окончании указывает на принадлежность: Черкашенина — «дочь (или жена) Черкашенина». Форма на -а типична для женского варианта фамилии, но в историческом контексте могла фиксироваться и как прозвище самой женщины, если она была вдовой или дочерью «черкашенина». Мужской вариант — Черкашенин — встречается в русских писцовых книгах XVII века, например, в южных уездах, где селили казаков. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев (Черкасов), форма на -ин здесь редкая: она подчёркивает личное прозвище, а не родовое имя по отцу.

Интересная деталь: слово «черкашенин» в старых говорах иногда имело ироничный оттенок — так могли называть не только казака, но и бойкого, задиристого человека, «черкаса» по характеру. Если фамилия возникла в среде однодворцев или служилых людей южных губерний (Тульской, Рязанской, Воронежской), прозвище могло закрепиться за человеком с горячим нравом, а не за этническим украинцем.

Сравните с однокоренными фамилиями: Черкасов (самая частая, от «черкас»), Черкашин (от «черкаша» — уменьшительное), Черкашов. Ваша фамилия стоит особняком — она женская по форме, но по сути хранит память о военном или вольном человеке, пришедшем «с поля» на русскую службу. В современных базах данных Черкашенина встречается редко, чаще в центральной России и на Урале, куда переселенцы приносили прозвища в XVIII веке.