Фамилия Чернаева — женская форма от Чернаев, и её происхождение укладывается в простую, но не единственную схему. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Чернай. В древнерусской традиции так могли назвать человека со смуглой кожей, тёмными волосами или просто мрачного, угрюмого нрава. Суффикс -ай в таких именах (сравните: Беляй, Худяй, Малыш) был распространён в XV–XVII веках и указывал на характерный признак. От этого имени через притяжательное прилагательное «Чернаев сын» и возникла фамилия.

Однако есть и другая версия, менее очевидная. Чернай могло быть не прозвищем, а производной формой от крестильного имени Черныш — в свою очередь, народного варианта канонического имени Сильвестр (в переводе с латыни «лесной») или даже Варлаам. В этом случае фамилия Чернаев оказывается в ряду таких «цветовых» фамилий, как Белов, Краснов, Седов, но с той разницей, что её корень реже встречается в качестве основы.

Географически фамилия Чернаевых тяготеет к центральным и южным регионам России. В документах XVI–XVII веков упоминаются чернаевы среди служилых людей — детей боярских и казаков, особенно на южных рубежах Московского государства. В переписных книгах Курского и Воронежского уездов встречаются Чернаевы, владевшие небольшими поместьями. Это позволяет предположить, что предки современных носителей фамилии чаще были не крестьянами, а мелкими дворянами или однодворцами — людьми, нёсшими сторожевую службу.

Редкость фамилии в том, что она избежала массового распространения через крестьянскую среду, где чаще встречались Чернышовы или Черновы. Чернаевы остались более локальной, «гнездовой» фамилией, что делает её носителей потенциальными потомками одного общего предка, а не случайных однофамильцев.