Фамилия Чичендаева — один из тех редких случаев, когда основа почти наверняка не славянская, а тюркская. Внешне она похожа на множество русских фамилий на -ев, образованных от прозвищ или личных имён, но корень здесь иной. Если отбросить патронимический суффикс -ев (указывающий на принадлежность: «чей?» — Чичендаев), остаётся основа Чичендай. Именно она и требует разбора.

Вероятнее всего, Чичендай — это тюркское составное имя или прозвище. Первая часть, Чичен, может восходить к тюркскому слову со значением «край», «рубеж», «граница» (ср. с чувашским чичен — «рубеж»), либо к диалектному варианту слова «чичен» в значении «боящийся», «робкий». Вторая часть, -дай, — распространённый тюркский аффикс, образующий имена и прозвища (как в именах Бурундай, Кутудай). Таким образом, Чичендай мог означать «пограничник», «живущий на краю» или, по другой версии, «пугливый», «осторожный человек».

Фамилия Чичендаева — явный маркер того, что её носитель происходит из среды, где русская фамильная модель (суффикс -ев) наложилась на тюркское прозвище. Такое часто случалось в XVI–XVII веках на южных и восточных окраинах Русского государства, среди служилых людей, казачества или крещёных татар. В отличие от фамилий на -ин, образованных от основ на -а/-я, суффикс -ев здесь закономерен: основа Чичендай заканчивается на -й.

Географически фамилия очень редкая. Встречается преимущественно в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает тюркскую (возможно, татарскую или башкирскую) природу корня. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении или малочисленности рода.

Спорных версий здесь немного. Связывать фамилию с русским диалектным словом «чиченда» (не зафиксированным в словарях) — натяжка. Версия о происхождении от искажённого крестильного имени (вроде Феоктист или Чеслав) лингвистически слаба: слишком далеко по звучанию.

Таким образом, Чичендаева — это фамилия-свидетельница этнического и культурного пограничья. Предок носителя, скорее всего, получил прозвище Чичендай за связь с границей, окраиной или за особенность характера, а его потомки уже обрусели и оформили фамилию по русскому образцу.